Bobby Caldwell był amerykańskim piosenkarzem i autorem tekstów, cenionym za płynne połączenie R&B, soulu, jazzu i muzyki współczesnej dla dorosłych. Zdobył sławę przebojem „What You Won't Do for Love” z debiutanckiego albumu z 1978 roku, który pokrył się podwójną platyną. Zasłynął z pełnego duszy i wszechstronnego wokalu. Kariera Caldwella obejmowała nagrywanie standardów i pisanie piosenek dla innych artystów, w tym napisanie przeboju „The Next Time I Fall for Amy Grant and Peter Cetera”, który znalazł się na szczycie list przebojów. Jego muzyka pozostała wpływowa, a późniejsi artyści hip-hopu i R&B chętnie go samplowali.