Waylon Arnold Jennings był amerykańskim piosenkarzem, autorem tekstów piosenek, muzykiem i aktorem, uznawanym za czołową postać ruchu outlaw country. Swoją muzyczną przygodę rozpoczął jako dziecko, grał na gitarze od ósmego roku życia i założył swój pierwszy zespół jako nastolatek. Po krótkim epizodzie jako DJ radiowy, Jennings współpracował z Buddym Hollym i omal nie zginął w tragicznej katastrofie lotniczej, w której zginął Holly w 1959 roku. Jennings odniósł wczesny sukces w Arizonie ze swoim zespołem Waylors, zanim podpisał kontrakt z RCA Victor w 1965 roku. Przejmując kontrolę kreatywną w latach 70., wydał kilka przełomowych albumów, w tym Lonesome On'ry oraz Mean and Honky Tonk Heroes. Jennings pomógł zdefiniować brzmienie outlaw country, w szczególności współpracując z Willie Nelsonem przy Wanted The Outlaws, pierwszym albumie country, który uzyskał status platynowej płyty, i zdobywając takie hity jak Luckenbach Texas. Poza muzyką, Jennings występował w filmach i telewizji, najbardziej znany jako narrator i wykonawca piosenki przewodniej do serialu "The Dukes of Hazzard". Po walce z uzależnieniem dołączył do supergrupy The Highwaymen wraz z Nelsonem, Johnnym Cashem i Krisem Kristoffersonem, umacniając tym samym swoją pozycję. W 2001 roku Jennings został wprowadzony do Galerii Sław Muzyki Country i do dziś pozostaje ikoną i innowatorem amerykańskiej muzyki country.